karbonsavak
Karbonsavszármazékok szénhidrogének, amelyekben egy vagy több hidrogénatom van helyettesítve karboxilcsoport.
Karbonsavakat osztható két fő csoportra:
- Monokarbonsavak (telített, telítetlen, savtartalmú arenkarbonovye).
- Di- és polikarbonsavak (telítetlen, telített arendikarbonovye és polikarbonsavak).
Minősítést. izoméria és nómenklatúra
A monokarbonsav van felosztva természetétől függően a szénhidrogén-maradék.
a) a telített monokarbonsavak (származékai alkánok és cikloalkánok):
b) telítetlen monokarbonsavak (származékai alkinek, alkének, alkadiének és más telítetlen szénhidrogéneket,
c) Arenmonokarbonovye savat
ArCOOH, ArCH2 COOH, ArCH = CHCOOH
Az IUPAC nómenklatúra szerinti név karbonsav formáját a nevét szülő szénhidrogén azonos számú szénatomot tartalmazó, beleértve a karboxil-csoport, és az atom, és a lezárás „-ovaya sav”.
A számozás kezdeményezett a szénatom a karboxilcsoport. Sok karbonsavak maradnak triviális neveket. Néha karbonsav formájában cím szerinti nevek szénhidrogéneket tartalmazó karboxil csoport szubsztituenst. Példák a karbonsavak a kialakulását nevek alább
Ez a reakció egy kényelmes eljárás egy RCOOH általános képletű karbonsavval annak legközelebb homológja RCH2 COOH.
Technikailag fontos hangyasav és az ecetsav állítjuk elő a következő módszerekkel.
Hangyasav és észterei:
A telített monokarbonsavak színtelen vagy folyékony kristályos anyagot egy éles sajátos szaga, magasabb karbonsavak (C15 - C18) van egy gyenge szagú sztearin. Van egy nagyon magas forráspontú, ami azt jelzi, jelentős intermolekuláris Association következménye képződése intermolekuláris hidrogénkötések kialakítására, amely vannak kialakítva gyűrűs dimerek és lineáris oligomerek.
karbonsavak tanulmány kimutatta, hogy a molekulában a karbonil és a hidroxil-csoport, a C = O kötés hosszabb, mint a ketonok, és a c kötés - O rövidebb, mint alkoholokban. Ez azt mutatja, a konjugáció a magányos pár az oxigén a hidroxil-csoport és a karbonilcsoport pályák
Így a karboxilcsoport határozottan pozitív polaritású hidrogénatomját hidroxilcsoport és egy szénatommal, amely nukleofil centrumok. Ugyanakkor az oxigénatom egy nukleofil jellegű.
Himicheskiesvoystva karbonsav
A legtöbb reakció a karbonsavak is említett egyik négy fő típusa van:
1.Reaktsii kíséretében törés a O-H kötések, például savas disszociáció.
2.Reaktsii a karbonil szénatom, amely egy nukleofil jellegű.
4.Reaktsii egy szénatomján az alkilcsoport.
A savasság a karbonsav
Összehasonlítva alkoholok karbonsavak magasabb savasság. Ha ez az egyensúly valósul meg a megoldást.
-5. jelezve a gyengesége ezek a savak. A jelenléte a szerkezet a radikális elektronvonzó szubsztituens stabilizálja a karboxilát anion, amely növelné a savasság a megfelelő sav hozzá. Például: monoklór-ecetsav pKa értéke 2,9 például ecetsavval - 4.8. Mivel a távolság a elektronszívó szubsztituenseket a karboxilcsoport csökken savassága miatt a gyors bomlás a induktív hatás akkor: így pKa b -hlorpropionovoy sav
4.0. Ezzel szemben, növelve a elágazása az alkilcsoport vezet a savasság csökkentésére, mivel növeli a indukciós hatása az alkilcsoport. Ezen adatok alapján tudjuk bemutatni a következő sorozat a savtartalma karbonsavak.
2RCOOH + 2Na ® 2RCOONa + H2
RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2 O
A savas közegben (pH =<3) диссоциация карбоновых кислот практически не происходит, так как равновесие (1) существенно смещено в левую сторону из-за избытка ионов HSol Å. В то же время в кислой среде осуществляется протонирование карбоновых кислот по основному карбонильному кислороду.
Nukleofil szubsztitúciós reakciók
2. Reakciók N-nukleofilekkel (ammónia, aminok, hidrazin, stb).
N-nukleofilekkel végzett reakcióval karbonsavak hajlamosak ammóniumsókat képeznek (karboxilátok), és csak a felemelt hőmérsékleten csatlakozási N-nukleofil, hogy a karbonil-szénatom.
3. Kölcsönhatás szerves klórtartalmú savhalogenidek (PCI3. PCI5. PBr3. SOCI2).
A reakció mechanizmusa van társítva egy koncert támadás elektrofil és nukleofil centrumok karbonsav-halogenid molekula:
1. Kolbe-szintézis (lásd. Részletezve kinyerésére szolgáló eljárásokat az alkánok).
3. Reakció Hunsdikkera.
RCOOAg + Br 2 ® R-Br + CO2 + AgBr
Amint a tárgy állni dekarboxilezési ezüst vagy higany karbonsavak sói, valamint a reagensek bróm- vagy jódatom.
Úgy véljük, hogy egy közbenső termék e reakció hipohalogenition, amely bomlik gyökök:
4. A pirolitikus ketonisation karbonsavsók
Halogénezése a gél-Forgaldu-Zelinskii
Ez a reakció egy példa a kölcsönhatás a szénatom, hogy a karboxil-csoport. brómozási reakció erőteljesen folyik le és jó kitermeléssel jelenlétében kis mennyiségű foszfor.
A reakciót elektrofil reagensekkel
Az oxigén atomok a karbonilcsoport lemerülni, hogy a tárgy egy elektrofil támadás a gyenge és közepes elektrofil reagensek. A hatékony elektrofil szubsztitúciós reakció a szénatomjához karboxilcsoport aktivált való átalakítással karboxilát - ionos formában. Ezután a reakciót végezhetjük alkilezés, acilezés, stb
Általában, karbonsavak nehéz helyreállítani akár katalitikus hidrogénezéssel, vagy az intézkedés alapján nátriummal alkoholban, de a csökkenés a primer alkoholok hatására lítium-alumínium-hidrid vagy nátrium-bór-bevételt elegendően erőteljesen.