előadás feszültség

Néhány tulajdonságai szerves vegyületek nem magyarázható keretében a klasszikus elmélet a kémiai kötésre. Elmagyarázni nekik volt fogalma konjugáció elméleti kémia.

Sopryazhenie- kialakulását egyetlen molekula delokalizált elektron felhő, mint átfedés eredményeként nem-hibridizált

π-π - ragozás. delokalizált MO van kialakítva két vagy több kettős kötést:

előadás feszültség

p-π - ragozás. részt vesznek konjugáció a szomszédos π-kötés az atomok, amelyek p-pályák negibrilizovannye:

előadás feszültség

előadás feszültség

Ennek eredményeként a konjugációs energia szabadul fel, a belső energia csökken, és a molekula válik termodinamikailag stabilabb.

Sopryazheniya- energia a felszabaduló energia eredményeként konjugációs (azaz egy energia nyereség kapott konjugáció):

- kapcsolódást növekvő lánckapcsolás energiája nő.

Leírás konjugált rendszerek módszerével stretching rendszerek

- bemeneti struktúrák (2) és (3) kicsi csökkenése miatt mennyiségű kettős kötések és a töltés szeparáció.

- hozzájárulás szerkezet (2) azért jelentős, mert a negatív töltés az oxigén.

Allil részecskék - anion, egy kationos gyök - javított stabilitással eredményeként az alábbi felületen:

előadás feszültség

Structures (1) és (2) azonos ( „degenerált”), mivel ez az energia kapcsolási különösen nagy, és az allil-részecskék lényegesen stabilabb, mint a megfelelő propil.

Különböző lineáris és ciklusos interfész rendszer, az utóbbi ellentétben az első interfész áramkör zárva van, ahol az összes atom szerepel ez lett hibridizálatlan p orbitális.

Aromatichnost- olyan fogalom, amely utal a teljes egészében a speciális tulajdonsága bizonyos gyűrűs konjugált rendszereket.

Aromások, annak ellenére, hogy a nagyfokú telítetlenséget: 1), előnyösen jönnek a szubsztitúciós reakció, ahelyett csatlakoznak;

2) stabil az enyhe oxidációval.

Aromás vegyületek közé tartozik, mindenekelőtt, a benzol és származékai, ismertek, de sok aromás vegyületek, amelyek jelentősen eltérő szerkezetűek, mint a benzol.

előadás feszültség

Energia aromás konjugáció magasabb energia lineáris ragozás

előadás feszültség

1) A coplanarity ciklust

2) A zárt láncot konjugáció

3) A szabály Hückel:

N = 4n + 2, ahol N - száma π- és p elektronok a konjugált rendszer;

Aroma szisztematikus gyűrűs konjugált rendszer kielégíti a Hückel szabály.

Kondenzált aromás rendszerek benzoid

előadás feszültség

Nebenzoidnye aromás rendszert

előadás feszültség

előadás feszültség

Aromás konjugált rendszerek képezhetők révén egyaránt π-π - és p-π-konjugáció, például:

előadás feszültség

1.N.A.Tyukavkina, Yu.I.Baukov - Bioorganic Chemistry - túzok, M.

Kapcsolódó cikkek