A konjugált rendszerek típusú interfészek - studopediya

Konjugált rendszerek olyan vegyületek, amelyekben vannak olyan váltakozó kettős és egyszeres kötés. A legegyszerűbb példa egy ilyen rendszer egy olyan molekula, butadién-1,3. A szerkezeti képlet látható, hogy a molekula tartalmaz egy szokásos egy és két szén-szén kettős kötést, amelyek döntési kötéshosszak rendre 0,153 nm és 0,132 nm, ami jellemző a szokásos és a hossza a szén-szén kettős kötést alkánok és alkének. Fizikai módszerek vizsgálatokban kiderült, hogy a közötti kötések hosszát atomok C 1 és C 2 és a C 3 és C 4 egyenlő 0,135 nm és közötti kötések hosszát atomok C2 és C3 értéke 0, 146 nm-es, lapos molekula közötti dőléseket kötvények egyenlő 120 °. Ezek a funkciók magyarázható a megjelenése a adjoint rendszer. Atomic pályák szénatomok a molekulában az 1,3-butadién vannak sp2 hibridizációs, mint amelynek eredményeként az egyes három hibrid pályák, amelyek egy síkban fekszik szögben 120 °, és egy nem-hibrid p-orbitális síkjára merőlegesen húzódó ott .

A térszerkezete 1,3-butadién

Mivel a molekula rendelkezik egy sík konfiguráció, az összes S-kötést kialakítva hibrid pályák egy síkban fekszik, és a nem-hibrid p-pályák síkjára merőleges a molekula vannak elrendezve egymással párhuzamosan. Formation közötti atomok p-kötések a C 1 és C 2 és a szénatomok között a C 3 és C 4 miatt előfordul, hogy a kettős átfedés a p-pályák mindkét oldalán, tekintettel a molekuláris síkban, de mivel az összes p pályák párhuzamosak, akkor van egy további interakció a molekulában - átfedő p pályák szénatomok között a C 2 és C 3 kíséri az energia felszabadítását, amely energiát a párosítás. Ennek eredményeként ez a további átfedés p-újraelosztása elektronsűrűség fordul elő a molekulában, és egy delokalizált (konjugátum) p-rendszer. Így az atomok között a C 1 és C 2 és C 3 és C 4 p-elektron sűrűség csökken, ami növekedéséhez vezet a hossza ezek a linkek képest a hossza a kettős kötés a C = C alkenil-, és a C atomok között 2 és P 3 - p-elektron sűrűség növekszik, ami csökken a kötés hossza képest a hossza a szokásos C-C kötések alkánok.

A delokalizációja a p-elektron sűrűség a 1,3-butadién

A valós molekulában az 1,3-butadién nem kettős vagy egyszeres kötések, mind a négy p-elektronok delokalizált a teljes felületet lefedő rendszer szénváz.

Így a kifejezés konjugáció megérteni delokalizációját (újraelosztó) p-elektronsűrűség a molekulában, ami a változások a kötéshosszak és stabilitásának növelése érdekében annak az energiának kiadás. Kétféle interfész: p, p- és p, p-konjugátum, ami előfordulhat mind a nem gyűrűs molekulák.

p, p-konjugálása akkor jelentkezik, ha részt vesz a konjugáció p pályák, alkotó p-kommunikáció. A fenti 1,3-butadién-molekula együtt részt elektron négy szénatomot tartalmazó elhelyezkedik p-pályák, amely egy p-összeköttetésen a következtetést vonhatjuk le, hogy ebben az esetben a para-helyzetben, p-konjugáció.

Példák a rendszerek, amelyek egy p, p-konjugáció

A akroleint és vinil-acetilén molekulák konjugált rendszer történik részvételével a négy p pályák, amelyek négy elektron. A akrolein a p, p-konjugáció magában foglalja a három p pályákhoz atomok a három szénatom sp2 hibridizációs és a p orbitális az oxigénatom. A vinilatsetilene a p, p-párosítás érintő két p pályák a két szénatom sp 2 hibridizációs és két p pályák a két szénatommal az SP-hibridizáció.

p, p-konjugáció a gyűrűs molekulák.

Kapcsolódó cikkek